1. יש מהראשונים שסוברים שעוברים על איסור "בל תלין" אפילו אם שכר הפועל פחות משוה פרוטה ((כך כתבו המאירי וחי' המיוחסים לריטב"א בפירושם לב"מ קיא,ב והכיחו כן מדברי הברייתא שם "אפילו לא שכרו אלא לבצור אשכול א' עובר בבל תלין". וז"ל המאירי: אזהרה שבשכירות אינה תלויה בממון אלא אף פחות משוה פרוטה עובר, במנחת חינוך מצוה רל אות ח' מביא כמה נפקא מיניה משיטה זו. רש"י ותוס' שם, למדו פשט אחר בברייתא זו ולכן סובר האהבת חסד ט, ג שהם חולקים על המאירי וריטב"א. המשנת יעבץ חלק ג', סי' מה' דן אם "בל תלין" ביסודו הוא 'איסור' או 'ממון' וכתב שם שמהריטב"א ומאירי (כמעט מוכח כן בלשונו כמש"כ לעיל) מוכח שסבירא להו שביסודו הוא איסור גרידא ולא דין ממון. אמנם מביא שם ראשונים אחרים שסוברים שביסודו הוא דין ממון, ולפי שיטתם כתב שיסברו ש'בל תלין' לא יחול על פחות משווה פרוטה שפחות נשוה פרוטה אין בו 'דין ממון'. אמנם יתכן שאפילו אם 'בל תלין' הוא דין ממון חייבים אפילו על פחות משוה פרוטה מדין חצי שיעור כמו שכתב הרב המגיד גבי איסור גניבה.)).
2. עוברים על איסור 'בל תלין' אפילו אם הפועל הוא קטן ((שו"ת הרשב"א ג,צט, וכן פסק באהבת חסד ט,ה ומוכיח כן בנתיב החסד טז. וכתב הרשב"א שם ששכר קטן, הוא שלו מדאורייתא ומי שגוזל שכרו עובר על איסור גזל דאורייתא ולא דמי לגוזל מציאתו של קטן שאינו אלא מדרבנן. גם השו"ע ער,ב ורמ"א סעיף א, הביא את דברי הרשב"א שגוזל שכר קטן עובר באיסור דאורייתא.)), לכן מי שמבטיח לתת משהו לקטן תמורת פעולה מסויימת עובר על 'בל תלין' אם אינו משלם בזמן. אבא שהבטיח לתת שכר לבנו הקטן או לבנו הגדול הסמוך על שולחנו יתכן מאד שאינו עובר על 'בל תלין' ((יש סברא לומר שאינו עובר שהרי קיימא לן ער,ב ברמ"א שאביו זוכה בכהאי גוונא במעשה ידי בניו ובנותיו וא"כ לכאורה הוא חייב לעצמו. ועיין בירור הלכה חלק ו' שדן בזה.)).
3. בפועל קטן עובר ב'בל תלין' אם לא שלם בזמן, אפילו אם הקטן לא תבעו לשלם ((במשנה ב"מ קיא,א כתוב "לא תבעו אינו עובר עליו". ויש להסתפק האם ללא תביעה לא חל שום חיוב או שחוסר תביעה מצביע על מחילה. המשפט שלמה ב,כט ומשפטי תורה א,מא פשטו את הספק מדברי החפץ חיים שכתב בהדיא בנתיב החסד ט,לב שאם אינו תובע מראה שהוא מוחל. ולכן פסק שם, שאם הפועל אינו יכול לתבוע מחמת אונס בעל הבית עובר על "בל תלין". בקטן – בדרך כלל אי תביעתו נובעת מבושה ולא מראה על מחילה ולכן פסקו בספרים הנ"ל שבקטן עובר אפילו אם לא תבעו.)). אמנם, אם שכר ילדה להיות שמרטפית והיה ידוע לה שבעל הבית יחזור מאוחר בשעה שהיא כבר תלך לביתה לישון אינו עובר ב"בל תלין" ((משפט שלמה שם, הטעם – משום שעד שבעה"ב יחזור הקטן כבר יישן, והרי זה כאילו הקטן הסכים מראש שיקבל שכרו רק בבוקר.)). אך אם יאחר ולא ישלם גם בבוקר, יעבור על 'בל תשהה' כמו בפועל גדול.
4. אם יש לבעה"ב לפרוע רק מקצת שכר הפועל, חייב לתת מה שיש לו ובזה הוא מקיים את העשה בשלמות ((אהבת חסד ט,י, הטעם – בגלל שחיובו מוגבל למה שיש לו.)). אמנם, אם יש לבעל הבית מספיק כסף לדלם את שכר הפועל ובכל זאת אינו משלם לפועל רק מקצת שכרו בזמן, עובר על איסור 'בל תלין' על החלק שאינו משלם בזמנו ((שם, וכ"כ ערך שי סימן שלט. וכתבו שם "שיש חיוב על כל פרוטה ופרוטה". אין לדייק מהלשון 'פרוטה ופרוטה' שאין חיוב בפחות משוה פרוטה וכתבנו לעיל בשם הראשונים שאין הדין כן, אלא כוונתם שבמה שנותן בכל הבית מקיים מצות עשה ובחלק שאינו נותן על אף שיש לו עובר באיסור.)).
5. מצות עשה של 'ביומו תתן שכרו חלה מיד כשגומר הפועל לעבוד' ((נתיב החסד ט,כה, ומסתפק שם לגבי הלאו ד"בל תלין" האם גם חל מיד בסיום העבודה הוא רק לאחר העונה.)), ולכן אסור לבעה"ב להוציא הוצאות אם על ידי זה לא ישאר לו מספיק כסף כדי לשלם לפועל בזמן ((אהבת חסד ט,ט. גם הערך שי שם ו פסק כן מטעם אחר, על פי דעת ספר ה'אגודה' שאונס ביום אחרון אינו אונס (עיין באחרונים חו"מ סי' נה בקצות ובנתיבות ועוד, שדנו בהאי דין של ספר האגודה). לפי הערך שי לא מוכרחים לומר שהמצות עשה חלה מיד בשעת גמר המלאכה. הערך שי מיישב בזה גם את מה שכתב ספר חסידים הובא בש"ך ב,שיש צורך להתנות עם הפועל שאם לא יהיה לו במה לשלם הפועל יוותר על 'ביומו תתן שכרו' וקשה שהלא אם אין לו מה לשלם אינו עובר. מתרץ הערך שי שבתנאי בעל הבית מרויח מקרה שהיה לו לשלם בסיום יום העבודה ולא שלם ובסיום העונה כבר לא היה לו לשלם ובגלל התנאי לא יעבור על האיסור. יש לציין כי תי' זה יתכן גם לפי האהבת חסד.)).
6. משום 'זריזין מקדימים' יש לשלם לפועל מיד בשעה שגומר לעבוד ((דין זה נובע ממה שפסק החפץ חיים שהעשה חל מיד כשגומר לעבוד וממילא נראה דהוי כמו כל מצות עשה שצריך לקיימם במהירות האפשרית. וכן משמע מאד מדברי החפץ חיים בסוף הפתיחה.)). כמו כן, עדיף לשלם לפועל בעצמו ולא ע"י שליח ((ב"טוב ירושלים" מובא, שהאדר"ת מאד הקפיד בזה. עם כל זה נראה שעדיף לשלוח את הכסף ע"י שליח מאשר לשלוח שליח לקרוא לפועל ולהטריח אותו לבוא לבעל הבית רק בכדי שיקיים 'מצוה בו יותר מבשלוחו'.)).
7. אפשר לשלם לפועל לפני תפילת שחרית ((דלא גרע משאר חפצי שמים שמותר לעשות לפני שמתפללים כמבואר באו"ח סי' פט, מ"ב סקל"ו, והלא אפילו לעשות חסד עם חברו מותר לעשות לפני התפילה, כמו שפסק הגרש"ז אויערבך זצ"ל שמותר לעזור לאשתו להכין אוכל לילדים לפני שמתפללים משום מצות חסד. (הובא בתפילה כהלכתה פרק ו' הערה ל"ט))). האר"י הקדוש, היה מקפיד מאד לשלם לפועליו לפני שהתפלל מנחה, הגם שעל ידי זה היה מוכרח להתפלל ממש סמוך לשקיעה והיה צריך להתפלל במהירות ((כ"כ ר' חיים ויטאל בשער המצות פרשת כי תצא. וכתב שם שהאריז"ל אמר "איך אתפלל להשי"ת ובא מצוה גדולה כזו ולא קיימתיה".)).
8. אם פועליו גמרו לעבוד בערב שבת, חייב לשלם להם אפילו אם על ידי זה לא יהיה לו כסף כדי לקיים מצות עונג שבת ((כן כתב ביאור הלכה סי' רמב ד"ה לכבד, וכתב שם שאסור להוציא כסף עבור עונג שבת כשעל ידי זה יגיע מצב שבהערב שמש יהיה פטור מהחיוב לשלם בזמן. דין זה מובן מאד לפי מה שכתבתי לעיל בדין 5. ועיין בהערה הבאה.)).
9. חייב לשלם לפועל בזמן, אפילו שעל ידי כך יפסיד מצוה דאורייתא ((הביה"ל שם כותב שאפילו אם מצות עונג שבת הוא דאורייתא בכל זאת החובה לשלם לפועל בזמן עדיפה, משום שיש בה גם עשה של 'ביומו תתן שכרו' וגם לא תעשה של "בל תלין". ולפי זה מובן שהוא הדין בשאר מצות עשה. כך דייק גם הפתחי חושן ט, הערה יד, וקשה לי, לפי מה שכתבתי לעיל בשם החפץ חיים שהעשה של ביומו תתן שכרו חל כבר ביום ו', אם כן ודאי שהוא קודם למצוות עונג שבת שחלה רק ביום השבת ומדוע ה'ביאור הלכה' נצרך לטעם של עשה ולא תעשה. וכן מצאתי שהקשה הברור הלכה חלק ו' עמ' 562, ונשאר בקושיה.)).
10. גם במקרה שאינו עובר על 'בל תלין' כגון ששכר פועלים ע"י שליח, צריך לשלם לפועליו בשעה שיתבעוהו לשלם אפילו אם באותה שעה הגיע גם ומבקש צדקה ((כך פסק הבן איש חי בתשו' רב פעלים חלק ד, חו"מ סי' ז. וכתב שם הטעם, שאמנם מצות צדקה היא מדאורייתא אבל גם פריעת ב"ח הוא מצוה דאורייתא ובצדקה יש צד שאולי שהמבקש הוא רמאי ונמצא שלא קיים מצוה כלל. בנוסף יש מעלה לשלם לפועל כיון שיש אסור נוסף של 'בל תשהה'.)).
